Tiny라는 7000억원의 기업가치를 가진 지주사가 있어요. 창업자는 앤드류 윌킨슨(Andrew Wilkinson)인데요. 디자이너들의 커뮤니티 Dribbble, 세계 최고의 디자인 에이전시 중 하나인 Metalab을 보유한 회사죠. 

그의 사회생활 첫 시작은 시급 6달러의 바리스타였어요. 어수룩했던 커피숍 알바생, 앤드류가 어떻게 첫 10억을 벌 수 있었는지, 최근 My First Million 팟캐스트를 들으며 알 수 있었어요. 그 성장 스토리가 너무 재밌고, 인사이트가 가득하여 인터뷰를 요약해보았습니다.

어떻게 처음에 사업을 성공으로 이끌었는지, 자산이 많으면 어떤 느낌이 드는지, 그 이후의 삶은 어떻게 되는지 자세히 알 수 있었어요.

인터뷰 핵심 요약

• "사업 성공의 핵심은 자신의 시간을 파는 것에서 다른 사람의 시간을 파는 것으로 전환하는 것이다."
• "비즈니스를 기계로 생각하고, 자신을 그 기계의 엔지니어로 여기면 더 효율적인 운영이 가능하다."
• "벤처 투자에 의존하기보다는 안정적인 현금 흐름을 만들어내는 "지루한" 사업을 시작하는 것이 더 확실한 성공 전략이 될 수 있다."
• "돈은 수단일 뿐이며, 진정한 성공은 의미 있는 삶을 사는 것과 다른 사람들에게 긍정적인 영향을 미치는 것에서 온다."

출처: My First Million

Q: 앤드류, 처음에는 어떤 일을 하셨나요?

A: 저는 처음에 바리스타로 일했어요. 커피숍에서 하루 종일 커피를 만들었죠. 그때 시급은 6.5달러 정도였어요.

Q: 그럼 어떻게 바리스타에서 벗어나 사업을 시작하게 되셨나요?

A: 매일 아침 커피숍에 오는 두 명의 손님이 있었어요. 그들은 늦잠을 자고 10시쯤 와서 노트북을 펴고 하루 종일 앉아 있었죠. 어느 날 그들에게 물어봤어요.

"무슨 일 하세요?" 그랬더니 그들이 웹 디자이너라고 하더라고요.

그들은 이렇게 일한다고 했어요: "우린 아무 가게나 들어가서 웹사이트가 있냐고 물어봐요. 없다고 하면 500달러에 만들어 준다고 해요."

MetaLab의 첫 웹사이트. 1996년

그 말을 듣자마자 저는 생각했죠. '와, 나도 저렇게 하고 싶다. 커피 만들지 말고 커피를 마시면서 일하고 싶어.' 그래서 웹 디자인 책을 사서 공부했어요. 며칠 후 한 가게에 들어가 웹사이트를 팔았고, 2주 만에 바리스타 일을 그만뒀어요.

Q: 그럼 첫 고객은 어떻게 구하셨나요?

A: 첫 고객은 바베큐 전문점이었어요. 'Pig'라는 로컬 식당이었죠. 500달러를 받고 웹사이트를 만들어줬어요. 그리고 보너스로 무료 바베큐 샌드위치도 한동안 먹을 수 있었죠. (웃음)

정말 신났죠. 전에는 별로 좋아하지 않는 일을 하면서 적은 돈을 벌었는데, 이제는 재미있는 일을 하면서 더 많은 돈을 벌게 된 거예요. 웹사이트 디자인과 코딩은 저에게 정말 즐거운 일이었거든요.

Q: 그 다음 단계로 어떻게 발전하셨나요?

A: 그 다음엔 온라인 구인구직 사이트를 발견했어요. 거기에는 실리콘밸리 스타트업들이 프리랜서 디자이너와 개발자를 찾고 있더라고요. 전에는 500달러짜리 로컬 웹사이트만 만들었는데, 이제는 더 큰 프로젝트를 할 수 있게 된 거죠.

어느 날 한 스타트업의 광고 관리 인터페이스 디자인 프로젝트를 맡았어요. 정말 열심히 했고, 고객이 매우 만족했죠. 5일 정도 일한 대가로 2,000달러(280만원)를 받았어요. 캐나다 달러로는 2,600달러였죠. 그때 정말 대박이라고 생각했어요.

Metalab은 이후 세계적 브랜드와 함께 협업하는 대형 디자인 에이전시가 되었다.

그 고객이 제게 물었어요. "자바스크립트도 할 줄 아나요?" 저는 잘 모르면서도 "네, 할 수 있어요."라고 대답했어요. 그리고 급하게 자바스크립트를 배우려고 했죠. 하지만 잘 되지 않았어요.

그래서 여자친구 친구의 남자친구에게 도움을 요청했어요. 그 친구는 컴퓨터 공학을 전공하고 있었거든요. "이 자바스크립트 작업을 얼마에 해줄 수 있어?"라고 물었더니, 그 친구가 500달러에 하겠다고 했어요.

저는 고객에게 가서 "이 작업은 1,000달러입니다."라고 말했어요. 고객이 "좋습니다."라고 하는 순간, 제 머릿속에서 뭔가가 '딸깍' 하고 깨달았죠. '와, 내가 아무 일도 하지 않고 500달러를 벌었어.'

Q: 그때 어떤 생각이 드셨나요?

A: 그때 깨달은 게 있어요. 자영업자에서 사장님으로 전환하는 큰 전환점이었죠. 내 시간을 파는 것에서 다른 사람의 시간을 파는 것으로 바뀐 거예요. 이게 바로 큰 레버리지 포인트예요.

Q: 그럼 그 후에는 어떻게 사업을 키우셨나요?

A: 처음에는 시행착오의 연속이었어요. 솔직히 말하면 정말 스트레스 받았죠. 다른 사람에게 일을 맡기면 항상 내가 하는 것보다 못하더라고요. 그래서 계속 불안해했어요. 아무런 프로세스나 시스템이 없었거든요.

그때쯤 마이클 거버의 'The E-Myth'라는 책을 읽었어요. 조금 진부할 수 있지만, 모든 사람에게 추천하고 싶은 책이에요. 이 책에서는 비즈니스를 하나의 기계로 생각하라고 말해요.

출처: Accessory To Success

이 개념이 저에게는 큰 돌파구였어요. 제 비즈니스를 하나의 기계로, 그리고 저 자신을 그 기계의 엔지니어로 생각하기 시작했죠. 직원들은 기계 안의 부품이에요. 어떤 부품이 제대로 작동하지 않거나 소리가 나면, 그 부품을 교체하면 돼요.

결국 중요한 건 프로세스, 전략, 그리고 적절한 인재예요. 올바른 전략과 비전을 가지고 적절한 사람들을 적재적소에 배치하면 일이 잘 풀리게 돼요.

Q: 그렇게 해서 첫 100만 달러를 버셨나요?

A: 네, 그때부터 사업이 정말 탄력을 받았어요. 직원을 고용하기 시작했고, 곧 십여 명의 직원을 둔 회사가 되었죠. 개인적으로는 연간 100만 달러 이상의 수익을 올리게 되었어요. BMW도 샀고, 옷도 좋은 걸로 입기 시작했죠.

그 때가 22살이나 23살 정도였어요. 대학을 중퇴하고 19살에 사업을 시작했으니까, 3-4년 만에 이룬 성과였죠.

Q: 100만 달러라는 돈이 어떻게 느껴졌나요?

A: 정말 엄청난 돈처럼 느껴졌어요. 그때부터 '내가 원하는 건 뭐든 살 수 있어'라는 생각이 들더라고요. 전자제품 매장에 가서 비싼 TV를 그냥 사버리고, 최고급 스피커도 사고, 비디오 게임도 마음껏 샀죠. 23살 바보가 돈을 쓰고 싶은 대로 다 썼어요. (웃음)

Q: 그럼 그 후에는 어떤 변화가 있었나요?

A: 그 후에는 사업을 다각화하기 시작했어요. 자신감이 너무 넘쳤던 거죠. 첫 사업이 너무 쉽게 성공해서 자만심에 빠졌어요.

마치 체육관에 처음 가서 우연히 가벼운 무게를 들어올리고 자신감을 얻은 것과 같았어요. 그 다음 5-10년 동안은 체육관에 가서 300파운드를 데드리프트하려고 했죠. 하지만 그게 얼마나 어려운지 몰랐어요.

Tiny의 사업군들, 주로 디지털 마켓이 많다. (출처: Tiny)

그래서 이커머스 사업도 시작하고, 레스토랑도 차렸고, 여러 소프트웨어 사업도 시작했어요. 한번은 1000만 달러 이상을 날리기도 했죠.

정말 다양했어요. 고양이 가구, 레스토랑, 스킨케어, SaaS 회사 등등... 심지어 바이럴 블로그도 만들었어요. 'Clients from Hell'이라는 블로그였는데, 디자이너들이 겪은 미친 고객 이야기를 공유하는 곳이었죠. 텀블러에서 한동안 인기가 많았어요.

Q: 그 중에서 성공한 사업은 어떤 것이었나요?

A: 제가 시작한 모든 사업 중, 하나가 정말 잘 됐어요. 2010년에 쇼피파이의 토비와 할리를 한 콘퍼런스에서 만났어요. 그때 쇼피파이는 아직 작은 회사였죠.

그들이 제게 말했어요. "당신의 디자인 작업이 정말 마음에 들어요. 쇼피파이용 템플릿을 몇 개 만들어주실 수 있나요?" 저는 그들에게 호의를 베푸는 것처럼 느껴졌어요. 돈을 받으려고 했지만 그들은 거절했죠.

쇼피파이 템플릿을 판매하는 웹사이트, Pixel Union (출처: Tiny)

대신 그들은 이렇게 말했어요. "이건 아이폰 앱 스토어 같은 거예요." 저는 별로 확신이 없었지만 동의했어요.

우리는 여러 개의 테마를 만들어 그들의 스토어에 올렸어요. 그리고 곧바로 매달 1만에서 2만 달러를 벌기 시작했죠. 이게 바로 제가 'Pixel Union'이라고 부르는 사업이에요.

Q: 와, 그 사업이 정말 대박이 났군요. 그 후에는 어떻게 되었나요?

A: 네, Pixel Union은 정말 많은 돈을 벌어들이기 시작했어요. 하지만 동시에 다른 여러 사업들도 운영하고 있었죠. 그러다 문득 깨달았어요. '나는 돈에 대해 더 이상 걱정하지 않아도 될 만큼의 자금이 필요해.'

그때까지는 현금 흐름은 좋았지만, 은행에 많은 돈을 모아두지는 않았어요. 개인적으로 필요한 만큼만 쓰고 나머지는 전부 다른 사업에 투자했죠. 하지만 사실 투자에 대해 잘 몰랐어요.

멋진 디자인 템플릿이 가득한 Pixel Union (출처: Shopify)

그러던 중 Pixel Union을 700만 달러에 팔 기회가 왔어요. 300만 달러는 즉시 받고, 150만 달러는 이후에 받기로 했죠. 나머지는 새 회사의 주식으로 받았어요.

거래가 성사된 날, 저는 ATM에 가서 잔액을 확인했어요. 300만 달러가 찍혀 있는 영수증을 보는 순간, 정말 감격스러웠어요. '드디어 해냈다. 나는 부자가 됐어. 이제 평생 걱정 없이 살 수 있어.'라고 생각했죠.

Q: 그때 마음가짐에 어떤 변화가 있었나요?

A: 큰 변화가 있었어요. 갑자기 사업을 시작하거나 새로운 프로젝트를 위해 쓸 수 있는 돈보다 더 많은 돈이 생긴 거예요. 그동안 여러 사업을 시작해보면서 깨달은 게 있었죠. 회사를 시작하는 건 정말 어렵다는 거예요.

제가 시작한 10개의 프로젝트나 회사 중에 정말 잘된 건 하나뿐이었어요. 그 과정에서 많은 고통을 겪었고, 여러 직원들을 해고해야 했죠. 정말 힘든 시간을 보냈어요. 솔직히 말하면 많이 지쳤었죠.

그즈음에 '이제 투자하는 법을 배워야겠다'고 생각했어요. 하지만 제게 투자란 양복 입은 사람들이 하는 지루한 일처럼 느껴졌어요. 부동산이나 주식에는 전혀 관심이 없었죠.

그러다 우연히 워렌 버핏에 대해 읽게 됐어요. 그때부터 모든 게 바뀌기 시작했죠.

Q: 워렌 버핏의 어떤 점이 당신에게 영감을 주었나요?

A: 워렌 버핏을 통해 깨달은 게 있어요. CEO가 되지 않아도, 직접 회사를 운영하지 않아도 된다는 거예요.